Masson n'a que sept ans lorsqu'il est très marqué par un article sur les peintres cubistes. Il se familiarise avec l'art grâce aux reproductions, et en visitant des musées. Il rencontre les cubistes dont il est le cadet de vingt ans, et après avoir travaillé sur leurs pistes, Masson évolue dans un sens plus onirique qui le mènera au Surréalisme.
Misanthrope, il déteste la foule, résiste aux conventions sociales et morales, avec quelque chose en lui, dit-il " du voyou ou du hooligan ".
Il est le premier à systématiquement utilisé le dessin automatique, techniques permettant de s'affranchir des conventions figuratives.
D'un trait saccadé, précipité, il suggère un univers de formes ambiguës, convulsives où l'organique et le végétal, l'animal, l'humain semblent s'associer. Max Jacob le présente à Jean Dubuffet, Georges Limbour, et Michel Leiris.
A l'été 1922, Kahnweiler lui offre son premier contrat et participe à sa première exposition collective. André Breton qui le découvre l'invite à rejoindre le mouvement surréaliste. Mais en 1928, il s'en éloigne et poursuit des expériences plastiques très diverses. Il recourt à des formes très abstraites avec une prédilection pour les thèmes à caractère agressif.

Masson a fait - iconographiquement - du thème proprement génétique de la métamorphose, image même du changement et conjugaison symbolique d'une mort et d'une naissance, l'un des thèmes majeurs de son art dont, au demeurant, la pierre angulaire est de façon tantôt manifeste et tantôt détournée constituée par l'érotisme, mode orgiaque d'effacement des bornes du moi. Leiris